Լիլիթ Սիմոնյանն իր կարիերան սկսել է Արցախի Հանրապետության ընդհանուր իրավասության առաջին ատյանի դատարանի Ստեփանակերտի նստավայրում որպես գործավար։ 2018 թվականի նոյեմբերին նշանակվել է Արցախի Հանրապետության վերաքննիչ դատարանի դատավորի օգնական։
2023 թվականի ապրիլի 5-ին Լիլիթը ստանձնել է Արցախի Հանրապետության Դատական դեպարտամենտ պետական կառավարչական հիմնարկում դատական պրակտիկայի ամփոփման և վիճակագրության բաժնի պետի պաշտոնը։
2023 թվականի հոկտեմբերի 3-ից աշխատում է «Արբիտրաժի և հաշտարարության հայաստանյան կենտրոն» հիմնադրամում՝ որպես իրավաբան։